Charizmatický dirigent, skladatel a klavírista Milan Svoboda, před více jak 40 lety, založil první jazz band během studií na Pražské konzervatoři. Během krátké chvíle se tento Big Band ocitl v nejvyšší hudební příčce tuzemských, ale i zahraničních orchestrů. Inspirací pro Pražský Big Band se stala jazzová seskupení Dona Ellise, Buddyho Riche a také Thada Jonese.
Během první dekády si s Big Bandem zahráli osobnosti jako je Michael Kocáb, Zděnek Šedivý anebo Ondřej Soukup. Celá 80. léta znamenala pro Pražský Big Band období slávy. Psalo se o něm v zahraničích hudebních magazínech (např.: v Down Beatu) a vydala se gramofonová alba – Poste Restante či Podobizna.
V první polovině 90. let 20. století došlo k patrným změnám v obsazení orchestru. Milan Svoboda se rozhodl obsadit 13 muzikantů, kteří vystupovali jako Nový Pražský Big Band. Během těchto let působil v bandu Emil Viklický nebo Mirka Křivánková.
Od roku 1984 strávil Milan Svoboda skoro necelý rok v USA. Na Berklee College of Music se jako stipendista seznámil s předními jazzovými umělci – Herbem Pomeroyem a Philem Wilsonem.
Ke konci 90. let, kdy Milan Svoboda se vrátil z USA do ve své rodné země, nastoupila do Pražského Big Bandu nová krev. Ta se také bravurně projevila v roce 1988 na mezinárodním festivalu v Karlových Varech a poté v Dortmundu na festivalech big bandů, odkud si odvezli cenu za první místo.